Il chiostro è l’elemento architettonico intorno al quale si articola ogni monastero. Il chiostro chiude, in una rigorosa separazione dal mondo, non avendo finestre né porte che diano accesso all’esterno, ma al tempo stesso apre al cielo, con il quale è in connessione diretta, spingendo il monaco ad alzare gli occhi dalla dimensione terrena. Il giardino che il chiostro custodisce al suo interno è immagine del Paradiso, così come il pozzo o la fontana che ospita al centro simboleggia il Cristo, fonte di acqua viva, e l’acqua battesimale.

A Santa Giustina il chiostro più antico (di origine medievale, venne poi riedificato a fine Cinquecento) era quello del Capitolo, intorno al quale si trovavano i principali ambienti di vita dei monaci: la chiesa, il refettorio, il dormitorio e per l’appunto la sala del Capitolo.

Con l’espandersi della comunità monastica si aggiunsero pian piano altri chiostri.

Il chiostro del Noviziato ospitava le celle dei monaci non ancora professi, ma anche cantine e granai. A fine Cinquecento le facciate di questo chiostro furono dipinte a chiaro scuro da Ludovico Toeput detto il Pozzoserrato e da Giambattista Bissoni; tuttora sono visibili tracce di questa decorazione.

Presso il chiostro della Porta, che si trovava all’ingresso del monastero, si trovava invece la foresteria per alloggiare gli ospiti, oltre ai laboratori artigiani che provvedevano a quanto serviva alla vita della comunità.

Sul chiostro della Cucina si affacciavano le finestre dei due refettori e tutti i locali d’uso per la preparazione dei pasti e la conservazione dei cibi.

Infine il più importante: il chiostro maggiore o dipinto, così chiamato perché venne interamente affrescato, a cavallo tra Quattro e Cinquecento, da Bernardino da Parenzo e Girolamo dal Santo. Vi vennero rappresentate scene dalla vita di San Benedetto, alle quali corrispondevano episodi dell’Antico e Nuovo Testamento, oltre a storie classiche o mitologiche, rilette in chiave cristiana. A seguito della soppressione napoleonica del monastero (1810) e del suo utilizzo per gli scopi più diversi, una serie di radicali interventi di trasformazione comportarono lo scempio degli affreschi; un paziente restauro ne ha permesso un parziale recupero, che ci restituisce una lontana eco della sua straordinaria magnificenza.